Le destinazioni Caraibiche più accoglienti verso la comunità gay sono i possedimenti territoriali statunitensi nei Caraibi, Puerto Rico e le Isole Vergini Americane. I viaggiatori gay possono quindi aspettarsi una calda accoglienza ed un atteggiamento tollerante e, benché non ci sia una dichiarazione pubblica sull’ospitalità verso gay e lesbiche, la reazione comunque è naturale. Ai termini gay e lesbica si preferisco definizioni più "locali" come un uomo che ha "sweetness" o "anti-man" o ancora "bulla man" per le lesbiche. Le relazioni tra la comunità LGBT ed il resto della popolazione dell’arcipelago è molto appartata, stile “vivi e lascia vivere”. In realtà tutti i gay e le lesbiche che risiedono sulle Isole Vergini Americane si conoscono. Molti sono cittadini americani che svernano sulle isole.